Подкатка - что и как?

Могу помочь вам найти тренера под все ваши условия.
Ценник будет космический, чтобы тренер согласился на всё это)
Можно в принципе договориться, чтобы еще и практолога прошел)
с каждым новым требованием к тренеру будет добавляться определенная сумма к стоимости его услуг)

А если без троллинга, то я не понимаю смысла во всем этом. Договор, налоговые вычеты, справки и т.д. Вы с ним что собирались делать то?))
Хотите профессионального тренера - отбросьте все свои заморочки, либо минимизируйте их. Хотите псевдо-тренера, зато подходящего под все ваши условия - в путь, только потом в суде вы ничего не докажете. Услуги он вам предоставил, а ваши способности - это ваши способности.